X век н. э. Византийский император Василий II, едва вступив на престол потерпевший поражение от болгар и оказавшийся перед лицом мятежа полководцев, обращается за помощью к князю Владимиру — правителю русских земель. По договору Владимир посылает в Византию дружину, а император обещает отдать ему в жены сестру Анну — при условии, что князь примет христианство. Но Василий нарушает слово. Тогда униженный Владимир выступает на Херсонес и после долгой осады берет город, считавшийся неприступным. Василию приходится сдержать обещание: Владимир крестится, женится на Анне и вместе с молодой супругой возвращается в Киев.
Роман «Когда пал Херсонес» — первая книга трилогии исторических произведений о Киевской Руси Антонина Ладинского. Продолжение цикла составляют романы «Анна Ярославна – королева Франции» и «Последний путь Владимира Мономаха».