Джек Эдвардс, известный как Факбой, имеет репутацию человека, который завел романы с множеством девушек в Нью-Йорке. Его жизнь полна небрежных выходных и ярких ночей, без каких-либо ожиданий от отношений. Единственная, кто не поддалась его обаянию, – это Флоренс Мендоса, бывшая девушка его брата. После того как Джек спасает Флоренс от неудачного расставания в компании сомнительных людей, он решает, что не хочет с ней больше встречаться. Однако он не может избавиться от мыслей о её грустных глазах и вновь оказывается в Бруклине, чтобы узнать, не попала ли она в неприятности снова. Флоренс, в свою очередь, задается вопросом, почему этот самодовольный Джек постоянно мелькает в её жизни, где бы она ни находилась. Их встречи заставляют задуматься - это случайность, ошибка судьбы или сам Нью-Йорк сводит их вместе?