После утраты любимого супруга тридцатилетняя Холли Кеннеди погружается в бездну отчаяния, переставая выходить из дома и общаться с окружающими. Внезапно она получает по почте набор писем: каждый месяц она может открывать лишь одно из них, и все они написаны тем самым человеком, расставание с которым причиняет ей глубокую боль. Оказывается, незадолго до своей смерти он решил оказать ей поддержку в продолжении жизни. Холли с нетерпением ждет каждого первого числа, чтобы открыть новый конверт и, следуя его указаниям, сделать еще один шаг к восстановлению: купить новое платье, участвовать в караоке-конкурсе, отправиться на море.