В начале рассказа группа чиновников обсуждает смерть одного из своих коллег, Ивана Ильича Головина, каждый из них размышляет о том, какую выгоду он может извлечь из этой утраты. Автор акцентирует внимание на эгоизме «живых трупов», стремящихся жить «приятно и прилично», и переходит к детальному, натуралистическому описанию болезни и умирания Ивана Ильича: «История жизни Ивана Ильича была самой простой, обычной и в то же время самой ужасной». Курсивом описывается «приличная и приятная» жизнь героя, кульминацией которой стало приобретение «прелестной квартирки», оформленной в «комильфотном стиле». Пытаясь показать рабочему, как правильно вешать гардины, Иван Ильич падает с лестницы, что становится началом его болезни, проявляющейся сначала в тупой боли в боку, а затем перерастающей в неумолимый распад тела (хотя диагноз так и остался неясным). Процесс умирания Ивана Ильича становится моментом пробуждения его души. На грани смерти он видит свет и испытывает истинное счастье. Его путеводителем к настоящей жизни оказывается мужик Герасим, который продолжает традицию толстовских персонажей из народа, близких к природе (как, например, мужик из «Трёх смертей» или Платон Каратаев).