Англия конца XVI века. Страстный аристократ Орландо наслаждается жизнью, полон безудержного веселья и бесконечных торжеств при дворе королевы Елизаветы.

Королева, очарованная юным шестнадцатилетним юношей, на смертном одре дарит ему значительное состояние и благословляет на вечную молодость, сохраняя душу и тело в безупречном состоянии. Это королевское решение становится законом, и Орландо навсегда остается юным и привлекательным. Однако вскоре происходит нечто неожиданное.

Отправившись в Константинополь, Орландо, проснувшись после долгого сна, обнаруживает, что его тело изменилось на женское. Леди Орландо принимает это с миром, ведь благодаря такому кардинальному изменению она получает уникальное понимание отношений между полами, которое недоступно «обычным людям».