«Поллианна взрослеет» состоит из двух частей. Первая разворачивается примерно через два года после травмы позвоночника: на лето Поллианна переезжает в Бостон к Рут Кэрью, потому что её тёте вместе с доктором Чилтоном нужно уехать. Во второй части действие переносится на несколько лет вперёд — Поллианне уже двадцать, и ей с тётей приходится пройти через тяжёлое испытание, связанное со смертью близкого человека. В поисках средств к существованию они начинают сдавать комнаты в своём доме, принимая постояльцев, среди которых оказывается и Джимми Бин. Взрослая жизнь приносит не только светлые моменты, но и утраты, и даже Поллианне непросто удержать привычную бодрость, однако поддержка друзей и «игра в радость» помогают справиться с любыми бедами.